Title:	Síntesis diastereoselectiva de compuestos fosforados análogos de L-carnitina
metadata.dc.creator:	Anaguiven Avalos Soriano
Keywords:	L-Carnitina Reducción diastereoselectiva Análogos fosfónicos
metadata.dc.date:	Nov-2008
Publisher:	Universidad Autónoma de Querétaro
metadata.dc.degree.department:	Facultad de Ciencias Naturales
metadata.dc.degree.name:	Maestría en Ciencias de la Nutrición Humana
Description:	La L-carnitina es un nutrimento esencial, sintetizado de manera endógena por los aminoácidos lisina y metionina o se puede obtener a partir de la dieta, principalmente de la carne, la función principal de la L-carnitina es la de ser el sustrato de la enzima carnitina palmitoiltransferasa 1, la cual cataliza el paso inicial en el transporte de ácidos grasos de cadena larga hacia el interior de la matriz mitocondrial. En los últimos años la L-carnitina, sus derivados y análogos ha atraído considerablemente la atención de grupos de investigadores debido a sus propiedades biológicas y a sus aplicaciones farmacológicas. En este estudio se describe una nueva metodología sintética que permite la obtención de ácido (2R, 3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9 y la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10 análogos fosforados de carnitina. P +NMe3 OH O OH OH IP +NMe3 OH O OH OH I- (2R, 3S)-9 (2R, 3S)-9/(2S, 3S)-10 La ruta sintética fue diseñada para poder ser escalable y de esta forma obtener cantidades necesarias para la evaluación posterior de dichos compuestos. Un intermediario clave para la ruta de síntesis fue el ¿-(N,N-dibencil)amino-¿- hidroxifosfonato 4 obtenido a partir de la reducción diastereoselectiva del ¿-(N,Ndibencil) amino-¿-cetofosfonato 3, el cual a su vez fue obtenido fácilmente a partir del ¿-aminoácido L-leucina 1. Posteriormente, se procedió a la remoción de los grupos protectores y la metilación del grupo amino, finalmente; la hidrólisis de los ésteres fosfónicos proporcionó el ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónico 9 (Esquema 1). P +NMe3 OH O OH OH I- 9 P(OMe)2 NBn2 OH O P(OMe)2 NBn2 O O OH NH2 O P(OMe)2 +NMe3 OH O I- 1 3 4 7 H - Esquema. 1 La metodología desarrollada permitió la obtención del ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿- aminofosfónicos 9 con una alta diastereoselectividad y excelente rendimiento químico. Esta misma metodología se desarrolló para la obtención de la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10
URI:	https://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/6094
Other Identifiers:	1217 - RI001605.PDF
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