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Título : Síntesis y caracterización de Bis (1-fenii-1H-tetrazol-5-il) disulfuró, mediante un método de acoplamiento oxidativo con Cu2+
Autor(es): Elvia Janette Chaparro López
Palabras clave: Disulfuros
Monocristales
Síntesis y caracterización
Fecha de publicación : 2000
Editorial : Universidad Autónoma de Querétaro
Facultad: Facultad de Química
Programa académico: Químico Farmacéutico Biólogo
Resumen: En la actualidad, se conocen algunos disulfuros de heterociclos nitrogenados en la literatura, sin embargo, faltan detalles experimentales en algunos casos y una Caracterización sólida de los compuestos en otros. En ningún caso, adicionalmente, se ha determinado la estructura molecular del disulfuro, de manera no ambigua, mediante difracción de rayos X. Con base en lo anterior, en este trabajo se sintetizó el compuesto Bis(1-fenil-1 H-tetrazol-5-il) disulfuro, mediante la oxidación de la 1-fenii-1H-tetrazol-5-tiona con Cu2 + (como cloruro cúprico dihidratado), en medio etanólico y a temperatura ambiente. El procedimiento de síntesis es muy sencillo y, aunque el rendimiento del producto es bajo, tiene también la ventaja de no involucrar el uso de reactivos muy tóxicos y de conducir a la formación de monocristales de muy buena calidad, que permitieron dilucidar la estructura molecular y cristalina del compuesto. Se propone, asimismo, una posible ruta, a nivel molecular, para la formación del disulfuro, la cual involucra la oxidación del feniltiotetrazol y el acoplamiento de los radicales tioílo formados, proceso que se denomina de acoplamiento oxidativo. Los datos proporcionados por las diferentes técnicas de caracterización empleadas, particularmente la difracción de rayos X, indican que el disulfuro practicamente forma moléculas discretas en el estado sólido y presenta una extensa deslocalización de la densidad electrónica n en los anillos tetrazólicos, la cual disminuye substancialmente en el enlace carbono-azufre exocíclico y ya no se prolonga hacia el "puente" disulfuro, -S-S-. La estructura del disulfuro no puede, por lo tanto, ser representada por una sola estructura convencional de enlaces sencillos y dobles, más bien, se considera adecuado describirla en términos de un híbrido de resonancia.
URI: https://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/6029
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