Síntesis de nuevos derivados de piperidinonas con posible potencial antiepiléptico

Alejandro Farid Amézquita Espino

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Campo DC	Valor	Lengua/Idioma
dc.rights.license	https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0	es_ES
dc.contributor	Antonio Romo-Mancillas	es_ES
dc.creator	Alejandro Farid Amézquita Espino	es_ES
dc.date.accessioned	2026-10-21T15:02:05Z	-
dc.date.available	2026-10-21T15:02:05Z	-
dc.date.issued	2026-10-19	-
dc.identifier.uri	https://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/13459	-
dc.description	La epilepsia es un trastorno neurológico que afecta del 0.5 % al 1.5 % de la población mundial, sin distinción de edad, sexo o condición social. Como tratamiento ante esta problemática de salud, se han desarrollado hasta la fecha tres generaciones de fármacos antiepilépticos; no obstante, no siempre se logra controlar por completo la enfermedad ni eliminar los efectos secundarios de la terapia, entre los que se encuentran alteraciones psiquiátricas, como irritabilidad y depresión; síntomas neurológicos, como somnolencia y ataxia; y, en algunos casos, reacciones de hipersensibilidad. Uno de los fármacos de primera línea es el levetiracetam (LEV), una molécula anticonvulsiva que presenta un mecanismo de acción diferente al de otros fármacos utilizados para tratar esta enfermedad. LEV interactúa con la proteína de la vesícula sináptica 2A (SV2A), modulando la liberación de neurotransmisores al espacio sináptico, lo que lo convierte en una opción eficaz para el tratamiento de la epilepsia. A pesar de ello, existen pacientes que no responden adecuadamente al tratamiento con LEV, por lo que resulta importante ampliar las opciones de fármacos antiepilépticos que tengan como blanco farmacológico a SV2A. Ante esta problemática, en el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis orgánica de nuevos análogos estructurales del LEV, previamente diseñados por el grupo de investigación y seleccionados por presentar valores favorables de docking score con SV2A y un perfil ADME-Tox teórico adecuado. La estrategia sintética constó de la formación de bases de Schiff, seguida de una reacción de Castagnoli–Cushman para la obtención de los ácidos 1-aril-6-oxopiperidin-3-carboxílicos y su posterior transformación en las carboxamidas correspondientes mediante activación con 1,1′-carbonildiimidazol y reacción con amoniaco. Se obtuvieron las cinco bases de Schiff propuestas, cuatro derivados de ácido carboxílico y tres carboxamidas, correspondientes a AFAE-1, AFAE-3 y AFAE-4. Los productos obtenidos fueron analizados mediante resonancia magnética nuclear de protón y experimentos HSQC, cuyos resultados fueron compatibles con la transformación del grupo ácido carboxílico en carboxamida. En conjunto, los resultados permitieron establecer una metodología preliminar para la síntesis de esta serie de derivados de piperidinona; no obstante, es necesario ampliar su caracterización estructural y evaluar su actividad anticonvulsiva en estudios posteriores.	es_ES
dc.format	pdf	es_ES
dc.format.extent	1 recurso en línea 59 páginas)	es_ES
dc.format.medium	computadora	es_ES
dc.language.iso	spa	es_ES
dc.publisher	Universidad Autónoma de Querétaro	es_ES
dc.relation.requires	No	es_ES
dc.rights	openAccess	es_ES
dc.subject	Epilepsia	es_ES
dc.subject	Levetiracetam	es_ES
dc.subject	SV2A	es_ES
dc.subject	Síntesis orgánica	es_ES
dc.subject	Caracterización química	es_ES
dc.subject.classification	BIOLOGÍA Y QUÍMICA	es_ES
dc.title	Síntesis de nuevos derivados de piperidinonas con posible potencial antiepiléptico	es_ES
dc.type	Tesis de licenciatura	es_ES
dc.creator.tid	ORCID	es_ES
dc.contributor.tid	ORCID	es_ES
dc.creator.identificador	0009-0005-3230-0037	es_ES
dc.contributor.identificador	0000-0003-2869-588X	es_ES
dc.contributor.role	Director	es_ES
dc.degree.name	Químico Farmacéutico Biólogo	es_ES
dc.degree.department	Facultad de Química	es_ES
dc.degree.level	Licenciatura	es_ES
dc.format.support	recurso en línea	es_ES
dc.matricula.creator	300113	es_ES
dc.folio	FQLIN-300113	es_ES
Aparece en:	Químico Farmacéutico Biólogo

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FQLIN-300113.pdf	Químico Farmacéutico Biólogo	2.24 MB	Adobe PDF	Visualizar/Abrir

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