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Title: Síntesis parcial, estudio computacional del mecanismo de formación, su uso en la síntesis de polímeros y evaluación de la actividad vasorrelajante de carotenoides obtenidos a partir de la (3R,3´R,6´R)-luteína
metadata.dc.creator: ELOY RODRIGUEZ DE LEON
Keywords: BIOLOGÍA Y QUÍMICA;QUÍMICA;QUÍMICA ORGÁNICA
metadata.dc.date: 15-Jan-2020
Description: Los carotenoides son una familia de compuestos naturales con un papel sumamente importante en la naturaleza, ya que forman parte de la maquinaria fotosintética de las plantas y de algunos microorganismos. Además, estos compuestos son esenciales para el humano, porque ayudan a mantener una buena salud y a prevenir distintas enfermedades. A la fecha, se han aislado y caracterizado más de 750 carotenoides. De éstos, el −caroteno, la −criptoxantina, la luteína y la zeaxantina son los más ubicuos. Los carotenoides han cobrado importancia debido a que se les han encontrado diversas aplicaciones, tales como colorantes naturales en la industria avícola, acuícola y cosmética, así como aditivos nutracéuticos en la industria alimentaria y como suplementos e ingredientes activos en la industria farmacéutica. Sin embargo, los métodos actuales para producir estos compuestos, ya sea mediante extracción a partir de sus fuentes naturales o mediante síntesis total, no logran cubrir las demandas de su consumo o hacen muy cara su adquisición. En esta investigación, se desarrollaron nuevas estrategias que permitieron obtener de una forma sencilla y eficiente la (3R,3´R,6´R)−luteína (1), la (3R,3´S)−zeaxantina (2) y la (3R,3´S)−astaxantina (3). La (3R,3´R,6´R)−luteína se obtuvo mediante la hidrólisis básica de sus ésteres naturales extraídos a partir de una fuente renovable, la oleorresina de flor de cempasúchil (Tagetes erecta L.), mientras que la (3R,3´S)−zeaxantina se obtuvo mediante una reacción de isomerización catalizada por base, a partir de 1 y a partir de los ésteres de luteína con rendimientos del 92 y 95% respectivamente. El compuesto 2 fue posteriormente oxidado para producir la (3R,3´S)−astaxantina. Con este proceso, se logró un rendimiento global del 68% y de hasta un 76%, cuando se irradió con luz UV (365 nm) durante la reacción. También se estudiaron, desde el aspecto computacional mediante cálculos a nivel DFT (Density-Functional Theory), los mecanismos de reacción de la conversión de 1 a 2 y de 2 a 3. Estos cálculos teóricos revelan que la reacción de isomerización catalizada por base involucra la desprotonación del C−6´ en el compuesto 1, seguida de una protonación en el C−4´, para llegar a la formación de 2; mientras que la oxidación de 2 a 3 ocurre a través de un mecanismo vía radicales libres. Además, los tres carotenoides obtenidos (1, 2 y 3) se utilizaron por primera vez como extendedores de cadena en la síntesis de poliésteres uretanos (PEUs), para con ello crear nuevos materiales que posean las bondades químicas de los carotenoides, tales como su poderoso efecto antioxidante. Estos PEUs fueron caracterizados química y físicamente, observándose que presentan propiedades mecánicas con un comportamiento plástico. Sin embargo, faltan más estudios para explorar los usos potenciales de estos nuevos materiales, por ejemplo, como foto-protectores y antioxidantes. Finalmente, se evaluó de forma preliminar el efecto vasorrelajante de los compuestos 1, 2 y 3 en el modelo de aorta de rata, encontrándose que la (3R,3´S)−astaxantina es la más potente de los tres (CE50 = 3.3 ± 2.1 μM) y hasta 11 veces más potente que la acetilcolina (CE50 = 37.4 ± 8.9 μM), la cual fue usada como control positivo. El efecto vasodilatador de la (3R,3´S)−astaxantina resultó ser similar al del fármaco comercial “nebivolol”.
URI: http://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/1893
Other Identifiers: Carotenoides
Síntesis parcial
(3R,3´S)-astaxantina
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