Síntesis diastereoselectiva de compuestos fosforados análogos de L-carnitina

Anaguiven Avalos Soriano

Buscar

dc.rights.license	http://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0	es_ES
dc.contributor	Ricardo De La Cruz Cordero	es_ES
dc.creator	Anaguiven Avalos Soriano	es_ES
dc.date	2008-11
dc.date.accessioned	2016-11-07T16:44:34Z
dc.date.available	2016-11-07T16:44:34Z
dc.date.issued	2008-11
dc.identifier	1217 - RI001605.PDF	es_ES
dc.identifier.uri	https://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/6094
dc.description	La L-carnitina es un nutrimento esencial, sintetizado de manera endógena por los aminoácidos lisina y metionina o se puede obtener a partir de la dieta, principalmente de la carne, la función principal de la L-carnitina es la de ser el sustrato de la enzima carnitina palmitoiltransferasa 1, la cual cataliza el paso inicial en el transporte de ácidos grasos de cadena larga hacia el interior de la matriz mitocondrial. En los últimos años la L-carnitina, sus derivados y análogos ha atraído considerablemente la atención de grupos de investigadores debido a sus propiedades biológicas y a sus aplicaciones farmacológicas. En este estudio se describe una nueva metodología sintética que permite la obtención de ácido (2R, 3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9 y la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10 análogos fosforados de carnitina. P +NMe3 OH O OH OH IP +NMe3 OH O OH OH I- (2R, 3S)-9 (2R, 3S)-9/(2S, 3S)-10 La ruta sintética fue diseñada para poder ser escalable y de esta forma obtener cantidades necesarias para la evaluación posterior de dichos compuestos. Un intermediario clave para la ruta de síntesis fue el ¿-(N,N-dibencil)amino-¿- hidroxifosfonato 4 obtenido a partir de la reducción diastereoselectiva del ¿-(N,Ndibencil) amino-¿-cetofosfonato 3, el cual a su vez fue obtenido fácilmente a partir del ¿-aminoácido L-leucina 1. Posteriormente, se procedió a la remoción de los grupos protectores y la metilación del grupo amino, finalmente; la hidrólisis de los ésteres fosfónicos proporcionó el ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónico 9 (Esquema 1). P +NMe3 OH O OH OH I- 9 P(OMe)2 NBn2 OH O P(OMe)2 NBn2 O O OH NH2 O P(OMe)2 +NMe3 OH O I- 1 3 4 7 H - Esquema. 1 La metodología desarrollada permitió la obtención del ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿- aminofosfónicos 9 con una alta diastereoselectividad y excelente rendimiento químico. Esta misma metodología se desarrolló para la obtención de la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10	es_ES
dc.format	Adobe PDF	es_ES
dc.language.iso	spa	es_ES
dc.publisher	Universidad Autónoma de Querétaro	es_ES
dc.relation.requires	No	es_ES
dc.rights	Acceso Abierto	es_ES
dc.subject	L-Carnitina	es_ES
dc.subject	Reducción diastereoselectiva	es_ES
dc.subject	Análogos fosfónicos	es_ES
dc.title	Síntesis diastereoselectiva de compuestos fosforados análogos de L-carnitina	es_ES
dc.type	Tesis de maestría	es_ES
dc.contributor.role	Director	es_ES
dc.degree.name	Maestría en Ciencias de la Nutrición Humana	es_ES
dc.degree.department	Facultad de Ciencias Naturales	es_ES
dc.degree.level	Maestría	es_ES