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dc.rights.license http://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0 es_ES
dc.contributor Ricardo De La Cruz Cordero es_ES
dc.creator Anaguiven Avalos Soriano es_ES
dc.date 2008-11
dc.date.accessioned 2016-11-07T16:44:34Z
dc.date.available 2016-11-07T16:44:34Z
dc.date.issued 2008-11
dc.identifier 1217 - RI001605.PDF es_ES
dc.identifier.uri https://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/6094
dc.description La L-carnitina es un nutrimento esencial, sintetizado de manera endógena por los aminoácidos lisina y metionina o se puede obtener a partir de la dieta, principalmente de la carne, la función principal de la L-carnitina es la de ser el sustrato de la enzima carnitina palmitoiltransferasa 1, la cual cataliza el paso inicial en el transporte de ácidos grasos de cadena larga hacia el interior de la matriz mitocondrial. En los últimos años la L-carnitina, sus derivados y análogos ha atraído considerablemente la atención de grupos de investigadores debido a sus propiedades biológicas y a sus aplicaciones farmacológicas. En este estudio se describe una nueva metodología sintética que permite la obtención de ácido (2R, 3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9 y la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10 análogos fosforados de carnitina. P +NMe3 OH O OH OH IP +NMe3 OH O OH OH I- (2R, 3S)-9 (2R, 3S)-9/(2S, 3S)-10 La ruta sintética fue diseñada para poder ser escalable y de esta forma obtener cantidades necesarias para la evaluación posterior de dichos compuestos. Un intermediario clave para la ruta de síntesis fue el ¿-(N,N-dibencil)amino-¿- hidroxifosfonato 4 obtenido a partir de la reducción diastereoselectiva del ¿-(N,Ndibencil) amino-¿-cetofosfonato 3, el cual a su vez fue obtenido fácilmente a partir del ¿-aminoácido L-leucina 1. Posteriormente, se procedió a la remoción de los grupos protectores y la metilación del grupo amino, finalmente; la hidrólisis de los ésteres fosfónicos proporcionó el ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónico 9 (Esquema 1). P +NMe3 OH O OH OH I- 9 P(OMe)2 NBn2 OH O P(OMe)2 NBn2 O O OH NH2 O P(OMe)2 +NMe3 OH O I- 1 3 4 7 H - Esquema. 1 La metodología desarrollada permitió la obtención del ácido (2R,3S)-¿-hidroxi-¿- aminofosfónicos 9 con una alta diastereoselectividad y excelente rendimiento químico. Esta misma metodología se desarrolló para la obtención de la mezcla diastereomérica de los ácidos (3S)-¿-hidroxi-¿-aminofosfónicos 9/10 es_ES
dc.format Adobe PDF es_ES
dc.language.iso spa es_ES
dc.publisher Universidad Autónoma de Querétaro es_ES
dc.relation.requires No es_ES
dc.rights Acceso Abierto es_ES
dc.subject L-Carnitina es_ES
dc.subject Reducción diastereoselectiva es_ES
dc.subject Análogos fosfónicos es_ES
dc.title Síntesis diastereoselectiva de compuestos fosforados análogos de L-carnitina es_ES
dc.type Tesis de maestría es_ES
dc.contributor.role Director es_ES
dc.degree.name Maestría en Ciencias de la Nutrición Humana es_ES
dc.degree.department Facultad de Ciencias Naturales es_ES
dc.degree.level Maestría es_ES


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Nombre: RI001217.PDF
Tamaño: 3.474Mb
Formato: PDF
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