El estudio de las plantas utilizadas en la medicina tradicional ha contribuido de manera significativa al descubrimiento de compuestos bioactivos con diferentes actividades farmacológicas y al posterior desarrollo de nuevos fármacos. Heliopsis longipes es una planta endémica de la Sierra Gorda y su raíz, es ampliamente utilizada con fines culinarios y medicinales en el centro de México. En este sentido, el aprovechamiento tradicional de esta especie se ha limitado únicamente a la utilización de la raíz como materia prima lo que implica la destrucción total de la planta. Hasta el momento, no existe registro del uso de otras partes de la planta con fines culinarios, medicinales o agronómicos. La ausencia de investigaciones formales en la caracterización de los compuestos químicos de los diferentes órganos de esta planta representa una limitación significativa para alcanzar una comprensión integral de esta valiosa especie. El presente proyecto de investigación abordó un análisis exploratorio de los metabolitos especializados presentes en las partes aéreas (hojas y flores) de especímenes silvestres de H. longipes, a través de la caracterización de los extractos orgánicos polares y no polares. Adicionalmente, se llevó a cabo la evaluación farmacológica de su efecto vasodilatador. Los resultados derivados del análisis cromatográfico permitieron identificar un total de 36 compuestos en las raíces, de los cuales, las alcamidas, como la afinina, representaron el 78.21% de la abundancia total. En el caso de las hojas, se identificaron 72 compuestos, principalmente terpenoides y ácidos grasos y en las flores se lograron identificar 73 compuestos, siendo los mayoritarios ácidos grasos, ésteres y terpenoides. A través de gráficos de espacio químico y t-SNE, se reveló la notable diversidad metabólica de H. longipes y su adaptación funcional a diferentes necesidades ecológicas. Los extractos no polares de hojas presentaron actividad vasodilatadora con un Emáx del 100% y CE50 de 570.6 μM cuyo efecto no se atribuye a la presencia de la afinina, como en el caso de los extractos obtenidos a partir de las raíces. Los resultados derivados de la presente investigación indican que las hojas de H. longipes como una fuente de moléculas vasodilatadoras, potencialmente útiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.