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Title: ESTUDIO QUÍMICO PRELIMINAR DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS Y EVALUACIÓN DE LA CAPACIDAD ANTIOXIDANTE DE LA FLOR DE Crataegus gracilior PHIPPS
metadata.dc.creator: DANIELA ALEJANDRA TORRES ORTIZ
Keywords: BIOLOGÍA Y QUÍMICA;QUÍMICA
metadata.dc.date: Nov-2017
Description: El género Crataegus tiene aproximadamente 280 especies a nivel mundial. En México, se han identificado alrededor de 15 especies, todas conocidas como tejocote, 9 de ellas endémicas. Uno de los usos medicinales más reconocidos de esas especies vegetales es en las enfermedades cardiovasculares. La composición química de algunos miembros del género ha sido ampliamente estudiada en otros países con el fin de desarrollar extractos estandarizados. Los compuestos caracterizados han consistido más frecuentemente en fenólicos y terpenos, principalmente triterpenos. En la actualidad, existen diversos extractos estandarizados en venta para el público, como el WS® 1442 y el M1330, que permiten la regulación de la presión arterial y del infarto cardiaco, dos de los padecimientos más crecientes en el mundo. En el presente proyecto, se obtuvo el extracto metanólico de las flores secas de C. gracilior, muestra recolectada en Pinal de Amoles, Querétaro, México. Debido a que la actividad farmacológica de algunos de los metabolitos secundarios presentes en las especies de Crataegus se ejerce en parte a través de su capacidad antioxidante, se determinó dicha capacidad, utilizando métodos electroquímicos (voltametría cíclica) y colorimétricos (DPPH). Mediante el pimer método, se encontró que el extracto tiene la misma capacidad antioxidante que el Trolox utilizado como referencia. Posteriormente, se determinó de manera preliminar su composición química, haciendo uso de las técnicas cromatográficas para su aislamiento, y de la espectroscopía de RMN para la determinación de su naturaleza química. Los 3 compuestos mayoritarios aislados resultaron ser de naturaleza triterpénica, siendo el daucosterol, ya identificado en las hojas de esta especie vegetal por nuestro grupo, uno de ellos. Una revisión bibliográfica exhaustiva revela que el segundo compuesto, caracterizado como un dinor-triterpeno (CGF-8), no ha sido descrito anteriormente en ninguna especie vegetal, incluyendo el género Crataegus. Sin embargo, debido a las impurezas, a la fecha no se ha logrado establecer la identidad particular del tercer compuesto, más allá de su naturaleza triterpénica.
The genus Crataegus has approximately 280 species worldwide. In Mexico, 15 species, all known as “hawthorn”, 9 of them endemic, have been identified. One of the most recognized medicinal uses of these plant species is in the treatment of cardiovascular diseases. The chemical composition of some members of the genus has been widely studied in other countries in order to develop standardized extracts. Up to now, the identified compounds have consisted mostly of phenolics and triterpenes. Nowadays, there are in fact various standardized extracts on sale to the public, like the WS® 1442 and the M1330, that regulate blood pressure and heart attack, two of the most growing pathological conditions in the world. In the current study, a methanol extract was obtained from the dried flowers of C. gracilior, a plant sample collected in Pinal de Amoles, Querétaro, Mexico. Since the pharmacological activity of some of the secondary metabolites present in Crataegus species is exerted partly through its antioxidant capacity, such capacity was assessed, using electrochemical (cyclic voltammetry) and colorimetric (DPPH) methods. By the first method, it was found that the extract has ultimately the same antioxidant capacity than the Trolox used as reference. Some major chemical compounds of the methanol extract were then preliminary determined using combined chromatographic techniques for their isolation, and NMR Spectroscopy for the determination of their respective chemical structures. The 3 isolated, up to now the most abundant, compounds share the triterpenic skeleton, one of which being daucosterol we previously isolated from the leaves. An exhaustive review of the literature reveals that the second compound, a dinor-triterpeno (CGF-8), has not been reported in the genus Crataegus and in any other plant sample. However, due to impurities, it has not been feasible to establish the complete identity of the third compound (CGF-5).
URI: http://ri-ng.uaq.mx/handle/123456789/1339
Other Identifiers: Crataegus gracilior
flores
capacidad antioxidante
triterpenos
RMN
daucosterol
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